最近『シャドーワーク』という本を読んだのですが、この中で、通常の業務以外に社員が自主的に行う仕事「シャドーワーク」（ex. Google の20%ルール）の重要性について解説されています。この本で言う「シャドーワーク」には、単に業務外で行う仕事というだけでなく、「社内外の人々とフラットな関係で進める活動」という意味が込められているのですが、こういった活動が新しい発想を生み出すことに役立つのは明らかでしょう。

本能、あるいは既成の概念というのが「常識」です。「違和感なく受け入れてしまう」ことこそ罠であり、多くの人がこれに足を取られている中で、そうなる前にいかに疑うことができるか。

（中略）

実践しようとすると、なかなか気が進まないかも知れませんが、「こうすれば大丈夫」という確信が得られたときには、「本当にそうなのか？」という自問を絶やさないことが、考え抜くことの実態と言えそうです。

このような結果をもたらすにはどうすれば良いか、という個別具体的な課題について、1つ1つ対応する「方法」を予め用意しておくことは現実的ではありません。それよりも、どのように考えればよいか、という「方向」を知っておくにとどめ、あとはその局面ごとに異なる状況や事情を材料にして、最適な「方法」をその都度考え出す、というスタンスです。

でも、計画する間もなく、背中を押されるようにして始めたことであれば、ほかに選択の余地がないために腰を据えて取り組まざるを得なくなり、その結果、細かいことにこだわることなく良い方向に転がっていく、ということもありそうです。

そもそも計画というものは、それが立てられた瞬間から陳腐化していくものであり、これに沿って行動することは、「いま」との乖離を無視して突き進むことになりかねません。

情報としては不変のはずなのに、読み返すたびに何か新しい発見があるのだとすれば、それは自分に何か変化が起きているからだと判断できます。理解できたと思いこんでいた内容が、実地に経験を積むことによって、間違いであることに気づかされたり、自分で編み出したと思いこんでいた方法論が実は昔読んだ本に書かれていることを再発見したり。

これを読みながら思い浮かべていたのは、映画「MATRIX」の世界観でした（第1作だけを観れば十分）。

つまり、MATRIXの中と外とどちらに居るのが幸せか、ということです。そう考えると、“現実”をどう認識するかによって、それは変わってくるということになるでしょう。

会社員であれば年収という明確なバロメーターがありますが、特に自分で会社を作ると、報酬の多寡を考える以前に、「なぜ自分が、そして誰のために、その仕事をするのか」というより根源的な問いをつきつけられます。この問いに対して、自分で納得のいく答えを探し続けることが仕事そのものであり、仕事を続けていく上での、本質的な意味での報酬なのではないか、と感じました。

いくら「好き」を仕事にできたとしても、フリーランスでいつづけるにはそれなりの覚悟が必要です。余程の売れっ子ライターでもない限り、待っていても仕事は来ないので、営業活動にも一定の時間を割かなければなりませんし、病気になれば途端に収入の道が閉ざされます。

そういったリスクと背中合わせになりながらでも「書く」ことにこだわり続けられるかどうか。

言い換えれば自分の思いこみ。「なんだ、やってみたら意外とできるじゃん」という、自己の再発見は「思い切ってやってみてよかったこと」の１つです。